On üçüncü asırda, Konya ve havâlisine hâkim olup, 1487 senesine kadar devam eden büyük Türk beyliği. Karaman aşîreti, Oğuzlar’ın Avşar boyuna mensuptur.
Türkiye Selçuklu sultanı Birinci Alâeddin Keykubad (1219-1237), Türkmen aşîretlerini Bizans ve Kilikya hudutlarına yerleştirmişti. Bu sırada, 1228 senesinde Kilikya, Ermenilerden alınınca, Ermenek taraflarına da Karaman aşîreti yerleştirildi. O zaman, Karaman aşîretinin beyi Sadeddin oğlu Nûre Sufî idi. Türkmenler üzerinde nüfuz sahibi olan Nûre Sufî, Hıristiyanlara ait yerleri zaptederek topraklarını genişletti. Ölüm tarihi bilinmeyen Nûre Sufî’den sonra oğlu Kerîmüddin Karaman, aşîret beyi oldu. Bu sıralarda Türkiye Selçukluları Devleti, Moğol-İlhanlıların kontrolüne girmişti.
Karaman Bey; Ermenek, Mut, Gülnar, Mer’a ve Silifke kalelerini muhasara etti. Ermenek’i ele geçirdi. Sahip olduğu topraklarda, serbestçe hareket ediyordu. Bundan dolayı Türkiye Selçuklu sultanı Dördüncü Kılıç Arslan, Karaman Beyin hadise çıkarmasından çekinerek ona, Lârende (Bugünkü Karaman) Kalesini iktâ olarak verdi. Aynı zamanda kardeşi Bunsuz da, Selçuklu sultanının sarayında “candar” yani muhafız olarak görevlendirildi. Fakat, uç beylerinden bazılarının cezalandırılmasından endişelenen ve bir gün sıranın kendilerine geleceğini düşünen Karaman Bey, beraberinde kardeşi Zeynül-Hac ve Bunsuz olduğu halde, 20.000 kişilik bir kuvvetle Konya üzerine yürüdü. Ancak, Gevele Kalesi önünde yapılan muharebede Selçuklu veziri Muînüddin Pervâne, Karamanlıları mağlup etti. Karaman Beyin kardeşleri Zeynül-Hac ve Bunsuz yakalanarak Konya’da idam edildi.
Karaman Beyin, 1262 senesinde vefatı üzerine, Sultan Dördüncü Kılıç Arslan, bunun oğullarını Gevele Kalesine hapsettirdi ise de, Vezir Muînüddin Pervâne’nin müdahalesi ile serbest bıraktı. Kardeşlerden en büyüğü olan Şemseddin Birinci Mehmed Bey, Ermenek tımarına sahip olarak Karaman Beyi oldu. Mehmed Bey, aşîret reisi olduktan bir süre sonra isyân eden Hatiroğlu ile birleşerek Selçuklulara karşı faaliyete geçti ve Bedreddin Hutenî komutasında üzerine gönderilen Selçuklu-İlhanlı ordusunu, Göksu Derbendinde, âni bir taarruzla bozguna uğrattı. Daha sonra Konya üzerine yürüyerek, Cimri lakabı verilen Alâeddin Siyavuş’u Selçuklu sultanı ilan etti. Mehmed Bey, yanında Alâeddin Siyavuş olduğu halde, 1277 senesi Mayıs ayının on ikisinde Konya’ya girdi ve Siyavuş’un veziri oldu. Toplanan dîvânda Türkçe’den başka dil kullanılmamasına karar verdi. Bir süre sonra Akşehir ve civarında Sâhib Atâoğulları idaresindeki bir orduyu yendi. Bu sefer dönüşü Konya’ya sokulmayan Karamanoğlu Mehmed Bey, Ermenek’e çekilmek mecburiyetinde kaldı. Bu sırada Sâhib Cüveynî komutasındaki Selçuklu-İlhanlı ordusu, Konya’ya geldi. Bu ordu ile yaptığı çarpışmada yakalanarak bazı kardeşleri ile birlikte öldürüldü (1277). Bu hâdise, bir süre için Karamanlıları sindirdi.
Mehmed Beyin yerine, kardeşi Güneri Bey geçti. Bu da, Selçuklu şehzadeleri arasındaki saltanat mücadelesinde büyük rol oynadı. Güneri Bey, 1286 senesinde Tarsus üzerine yürüdü. Aynı sene İlhanlılar, Lârende ve havâlisini tahrip ettiler. Güneri Bey, dağlara çekildi. Karamanoğulları, bu tarihten sonra Moğollarla bazen anlaştılar, bazen savaştılar. Güneri Bey, 1300 senesinde vefat edince, yerine kardeşi Mahmud Bey geçti. Mahmud Bey, 1308 senesinde, Ermenilerle savaşırken öldü. İki oğlu arasında çıkan ihtilaflar, beyliğin birliğini sarstı ve beylik, Memlûklar’ın tesir sahasına girdi. Bu sırada beyliğin başına Yahşi Bey geçti. Yahşi Bey zamanında Karamanoğulları, tekrar Konya’ya hâkim oldu. Anadolu beylerinin kendi başlarına hareket etmeleri üzerine, İlhanlı Valisi Emîr Çoban idaresindeki Moğol ordusu, Anadolu’ya girdi (1314). Emîr Çoban, Konya’yı Karamanoğullarının elinden aldı. Yahşi Beyin ölümü üzerine Karamanoğullarının başına Bedreddin Birinci İbrahim geçti. Karamanlılar, bunun zamanında da Konya’ya hâkim oldular. Bedreddin İbrahim, 1319 senesinde Tarsus Ermenileri üzerine sefer düzenleyerek bazı yerleri ele geçirdi. İlhanlıların Anadolu Valisi Timurtaş’ın 1327 senesinde Mısır’a kaçması üzerine, diğer Anadolu beyleri gibi, Karamanoğulları da serbestçe hareket etmeye başladılar.
İlhanlıların çöküşü ile Karamanlılar hudutlarını genişletmeye devam ettiler. 1328 senesinde Gevele Kalesine kadar ilerlediler. Beyşehir’e hâkim oldular. 1333 senesinde Birinci İbrahim Bey, beylikten çekilerek yerini, kardeşi Alâeddin Halil Beye bıraktı. Bu beyin vefatından sonra, yeniden Birinci İbrahim Bey, Karamanlıların başına geçti. Ölümü üzerine yerini oğullarından Fahrüddin Ahmed bey aldı. Beyliği çok kısa süren Ahmed Bey, Moğollarla savaşırken öldü (1350). Bundan sonra kardeşleri Süleyman ve Şemseddin beyler, kısa süreler ile başa geçtiler. Karamanoğulları Beyliğinde bu iki kardeşi, Burhâneddin Musa Bey takip etti. Bu bey, hastalığı yüzünden Seyfeddin Süleyman ile Karaman Beyi, Lârende’ye göndererek kendisi Mut’a çekildi. 1356 senesinde, Musa Beyin yerine Süleyman Bey geçti. Beş sene kadar saltanat süren Süleyman Bey, Sivas Emîri Eretnaoğlu Mehmed Bey tarafından bir hileyle öldürüldü (1361). Bundan sonra, Ebü’l-Feth lâkabını taşıyan Alâeddin Ali Bey, Karamanlıların başına geçti.
Alâeddin Ali Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılar’la münasebet kurdu. Ali Bey, faal, mücadeleci ve azim sahibi bir hükümdardı. Osmanlı Sultanı Murad Hüdâvendigâr’ın kızı Nefîse Sultan ile evlenerek iki sülale arasında akrabalık tesis etti. Osmanlıların Anadolu’ya yayılmalarından ve beylikleri elde etmelerinden çekinen Alâeddin Ali Bey, Eretnaoğulları ve diğer Türk beyleri ile bir ittifak kurma gayretine düştü. Fakat Sultan Birinci Murad’ın aldığı yerinde tedbirler, bu gayretleri neticesiz bıraktı. Alâeddin Ali Bey, daha sonra Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigos (Kız Kalesi) üzerine yürüdü ve kaleyi muhasara etti. Kendisini bu sefere teşvik eden Moğol kumandanı Yelboğa Nâsırî’nin muhasara sırasında ölümü üzerine, Karamanlılar muhasarayı kaldırarak geri çekildiler. Alâeddin Ali Bey, daha sonra komşu beyliklerin arazisinden bazı yerleri zaptetti. 1376 yılında Kayseri’yi muhasara edince, Eretnaoğlu Ali Bey Sivas’a çekildi. Fakat Eretnaoğlunun veziri Kadı Burhâneddin, Alâeddin Ali Beyi geri çekilmek zorunda bıraktı.
Alâeddîn Ali Bey, kayınpederi ve Osmanlı Sultanı Birinci Murad Hanın, Rumeli’de fetihlerde bulunmasından faydalanarak, Osmanlılara ait olan Beyşehir’i ele geçirdi. Bunun üzerine, Rumeli’den Anadolu’ya geçen Sultan Murad Han, yaptığı muharebede Karamanoğullarını mağlup ederek, Konya’yı muhasara etti ise de, Kızı Nefîse Hâtunun ricası ile, aldığı yerleri iade ederek barış yaptı (1386). Bu sulh, 1389 senesinde, Sultan Murad Hüdâvendigâr’ın Kosova Savaşı’nda şehid olması üzerine, Karamanlılar tarafından bozuldu. Alâeddin Bey, tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Bu durum karşısında, Osmanlı sultanı olan Yıldırım Bayezid Han, Batı Anadolu’ya geçerek, Saruhan, Aydın ve Menteşe beyliklerini Osmanlı topraklarına ilhak ettikten sonra, Karamanoğlu Alâeddin Ali Beyi mağlup ederek, tekrar barışa mecbur etti. Daha sonraki senelerde, Timur Han’ın Doğu Anadolu’ya hâkim olmasıyla, Alâeddîn Ali Bey, ona tâbi oldu. İki düşman arasında kalan Kadı Burhâneddîn, Karamanlılara karşı harekete geçti ve 1396 senesinde Konya önlerine kadar gelerek, beylik topraklarının bir kısmını ele geçirdi. Bu hâdiseden iki sene kadar sonra Alâeddin Ali Bey, Osmanlı Sultanı Yıldırım Bayezid Hanın Rumeli Seferinde olmasından faydalanarak, tekrar Osmanlı topraklarına girdi ve Ankara’ya baskında bulundu. Bu olay üzerine Yıldırım Bayezid Han, büyük bir ordu ile Karaman seferine çıktı. Arpaçay Muharebesinde, Karaman ordusunu bozguna uğrattı. Alâeddin Ali Beyin Konya’ya sığınması üzerine, Yıldırım Bayezid Han, Konya’yı muhasara etti. On günlük bir muhasaradan sonra Konya halkı, şehri Sultan Bayezid’e teslim etti. Alâeddin Bey, yakalanarak öldürüldü. Böylece, Karaman Beyliğinin toprakları Osmanlılara geçerek, beylik sona erdi (1398). Yıldırım Bayezid, kız kardeşi Nefîse Hâtun ile iki oğlu Ali ve Mehmed Beyleri Bursa’ya gönderdi. Bu iki kardeş, Ankara Savaşı sonuna kadar burada kaldılar.